2026年3月16日北京大学焦宁团队于《Nature》发表突破性研究首次发展可循环硒蒽试剂体系实现温和条件下烯烃至炔烃的直接高效转化攻克有机合成领域延续160余年的科学难题。该方法官能团兼容性优异、底物普适性广可用于复杂分子后期骨架编辑与高效叠氮转移试剂联用结合乐研数万种现货烯烃、伯胺原料大幅拓展点击化学应用边界为药物合成、材料创制提供高效、可规模化的全新技术路径。* Section.01 *科学问题与传统瓶颈炔烃是有机合成、药物化学及材料科学中关键的结构单元与合成砌块。相较于炔烃至烯烃的成熟氢化方法烯烃逆向转化为炔烃长期存在显著挑战传统卤化–消除路线需强碱、高温等强制条件官能团耐受性差易生成共轭二烯副产物难以应用于复杂分子后期修饰限制高附加值炔烃的高效制备图1。图1* Section.02 *核心试剂硒蒽与氧代硒蒽的设计、合成与性质A试剂结构与制备● 硒蒽S1以二苯并硒杂蒽为核心骨架一步合成结合重结晶纯化可实现百克级规模化制备工艺简便、易于放大商业化前景好。●氧代硒蒽S2由硒蒽经间氯过氧苯甲酸mCPBA定量氧化得到反应后可高效回收再生循环利用率高图2。图2B关键理化与反应特性●氧化态可调可形成双阳离子与自由基阳离子两类活性中间体适配不同底物类型●硒鎓离子离去能力优异选择性抑制烯丙基消除从机制层面降低二烯生成●反应条件温和35 ℃操作简便稳定性良好具备工业化应用潜力。* Section.03 *反应机制与转化特点活性氧代硒蒽与三氟甲磺酸酐Tf₂O原位生成高亲电硒活性物种与烯烃发生[42]环加成经碱介导分步消除得到炔烃产物反应结束后硒骨架再生为硒蒽S1氧化后回到氧代硒蒽S2完成循环转化。该路径热力学可行、选择性优异实现传统硫试剂无法达成的炔烃专一性转化图3。图3* Section.04 *底物范围与适用场景该体系对烯烃底物具有广谱适用性可高效转化E‑烯烃、Z‑烯烃、末端烯烃及E/Z混合物耐受烷基卤、环氧、叠氮、酯、酰胺、醛、羧酸、胺、肽键、杂环等敏感官能团适用于天然产物、药物分子、环肽等复杂体系的后期骨架编辑解决传统方法难以实现的高难度炔烃合成图4。图4* Section.05 *合成应用与产业价值1. 降低高价值炔烃的生产成本部分特殊炔烃如环十二炔市场价格高达 2900 美元 / 克其合成依赖复杂前体和多步反应该技术可通过廉价烯烃直接转化大幅缩短合成路线推动高价值炔烃的规模化生产降低医药、材料领域的原料成本图5。图52. 赋能药物与材料创新在医药领域炔基是药物分子中的重要活性基团如 click 化学中的关键砌块该方法可以大宗易得烯烃为原料快速制备传统方法难以获得的功能化炔烃提升分子多样性与生物活性改造效率。在材料领域可通过烯烃修饰引入炔基官能团调控材料的刚性、导电性等性能为功能材料如共轭聚合物、液晶材料的研发提供新路径。双试剂联用重构点击化学供给链北京大学焦宁团队的硒蒽试剂可将烯烃高效转化为炔烃上海交通大学董佳家团队以及上海有机所薛小松团队的叠氮转移试剂CAS2179072-33-2CAS3048437-43-7 )可将伯胺高效转化为叠氮。目前乐研可提供数万种高纯度烯烃与伯胺现货原料品类丰富、供应稳定为炔烃–叠氮点击化学提供充足底物支撑显著降低合成成本、缩短研发周期推动药物分子、生物探针与功能材料的高效开发与规模化制备。* Section.06 *产业化潜力与展望该技术北京大学已提交专利申请CN2025118055882具备明确的产业化基础试剂可百克级制备反应条件温和易放大且兼容工业生产中的常见底物与设备。该技术的产业潜力源于对传统工艺的颠覆性优化以及对高价值领域需求的精准适配。期待硒蒽试剂在乐研上线。乐研的所有产品仅用作科学研究我们不为任何个人用途提供产品和服务。